กองหลังทีมชาติอิตาลีเริ่มต้นอาชีพกับ ลิวอร์โน่ ก่อนขึ้นมาสู่ทีมชุดใหญ่เมื่อปี 2000 ก่อนที่ทาง โรม่า จะสอดเข้ามาและเซ็นสัญญาเป็นเจ้าของร่วมด้วยราคา 3.1 ล้านยูโร แต่นักเตะอยู่ค้าแข้งกับ ลิวอร์โน่ และในปี 2004 ทางสโมสรก็ซื้อตัวมาเป็นเจ้าของแต่เพียงผู้เดียวในราคา 3 ล้านยูโร

         ช่วงซัมเมอร์ปี 2004 ยูเวนตุส ก็ทุ่มเงิน 6.5 ล้านยูโรเพื่อดึงตัวไปร่วมทีม ซึ่งทาง คาแปลโล่ ที่ตอนนั้นคุม โรม่า ก่อนจะโยกมาคุม ยูเวนตุส เผยว่า “หมาป่า” เกือบได้ คิเอลลินี่ ร่วมทีมแล้วแต่ “ม้าลาย” เดินเรื่องอย่างรวดเร็วในการดึงตัวไป

         “คิเอลลินี่ ควรจะย้ายไป โรม่า ตอนที่ผมคุมทีม” คาเปลโล่ กล่าวระหว่างทำหน้าที่กูรูทางสกาย สปอร์ตส์ “เขาเล่นให้กับเกมสำรองของ โรม่า กับ ลิเวอร์พูล ผมไปดูเขาและเขาเป็นผู้เล่นของ โรม่า”